Λίγο μετά τα σαράντα του, ο κουμπωμένος και καθώς πρέπει Καλ Γουίβερ (Στιβ Καρέλ) ζει το όνειρο… έχει μια καλή δουλειά, ένα ωραίο σπίτι, καταπληκτικά παιδιά και είναι παντρεμένος με την παιδική του αγάπη. Όταν όμως μαθαίνει ότι η σύζυγός του, Έμιλι (Τζούλιαν Μουρ), όχι μόνο τον απάτησε αλλά θέλει και διαζύγιο, η «τέλεια» ζωή του καταρρέει.

Ο καημένος ο Καλ που έχει δεκαετίες ολόκληρες να φλερτάρει και να βγει ραντεβού, πρέπει να ξαναμπεί στο παιχνίδι. Αλλά, δεν τα καταφέρνει και με ιδιαίτερη επιτυχία… καθώς καταφέρνει να ξεχωρίσει μεν, ως η επιτομή του άκομψου και χοντροκομμένου φλερτ δε.

Χωρισμένος πια, ο Καλ περνάει τα βράδια του στο τοπικό μπαρ όπου θα γνωρίσει τον τριαντάρη γόη, Τζέικομπ Πάλμερ (Ράιαν Γκόσλινγκ). Ο καινούργιος του φίλος αποφασίζει να τον καθοδηγήσει, ώστε να τον βοηθήσει να ξεπεράσει τη γυναίκα του και να αρχίσει να ξαναζεί τη ζωή του. Πως το καταφέρνει; Ανοίγοντάς του, τα μάτια στις διάφορες επιλογές που απλώνονται μπροστά του: φλερτ, “σοβαρά” αντρικά ποτά και στυλ που δεν του εξασφαλίζουν τα ρούχα από το Supercuts ή το Gap.

Στην αναζήτηση του έρωτα όμως – και μάλιστα στα πιο απίθανα και λάθος μέρη – δεν έχουν βγει μόνο ο Καλ και η Έμιλι, αλλά και ο 13χρονος γιος τους, Ρόμπι, ο οποίος είναι τρελά ερωτευμένος με την 17χρονη μπέιμπι-σίτερ του, την Τζέσικα, η οποία όμως κάνει τα γλυκά μάτια στον Καλ. Ο Καλ όμως, παρά τις αλλαγές που με πολύ κόπο κατάφερε να κάνει στην εξωτερική του εμφάνιση, δυσκολεύεται να αλλάξει κάτι πάρα πολύ σημαντικό. Τα συναισθήματά του και η καρδιά του, τον σπρώχνουν να επιστρέψει εκεί απ’ όπου ξεκίνησε.